Ngôi trường Tomoe trong cuốn truyện này là một ngôi trường hoàn toàn có thật ở Nhật Bản, ngôi trường này đã từng tồn tại cho đến năm 1944 – khi nó bị phá hủy hoàn toàn bởi bom đạn chiến tranh. Thầy hiệu trưởng Kobayashi là một nhà giáo dục vĩ đại. Thầy đã dám cải cách và mang đến cho học sinh của mình một môi trường học tập thoải mái tự do chưa từng có. Bên cạnh đó, thầy cũng là một người thầy vô cùng tâm lý và tôn trọng học sinh, dù chúng chỉ là những đứa trẻ. Thầy đã nói rằng: “Hãy để các em phát triển tự nhiên. Đừng cản trở khát vọng của các em. Ước mơ của các em lớn hơn mơ ước của các thầy cô nữa”. Lần đầu gặp mặt, thầy hỏi Totto-chan rằng em có điều gì muốn nói không, và cô bé Totto-chan đã nói say sưa trong suốt 4 tiếng liền, vậy mà thầy hiệu trưởng vẫn kiên nhẫn mỉm cười lắng nghe em. Thầy luôn khuyến khích các học sinh mạnh dạn nói ra những suy nghĩ của mình. Kể cả có em nói không rành mạch, câu cú không rõ nghĩa, thầy vẫn vỗ tay khen ngợi em. Và thầy còn giúp các em hòa nhập với nhau, như khi một cậu bé lớn lên tại Mỹ nhập học, em không thể nói được một câu tiếng Nhật nào, và nước Mỹ nơi em vừa từ đó trở về lại là quốc gia bên kia chiến tuyến, tất cả khiến em tưởng chừng như không thể hòa nhập với những đứa trẻ khác. Thế nhưng thầy hiệu trưởng Kobayashi đã đưa ra ý kiến để những đứa trẻ khác học tiếng Anh từ em, và để em học tiếng Nhật từ chúng. Khi mà người lớn đã vượt qua những rào cản chính trị như thế, thì lũ trẻ càng hồn nhiên hơn, và chẳng còn khái niệm “ngôn ngữ của kẻ thù nữa”. Bối cảnh của câu chuyện là nước Nhật những năm đầu thập niên 40 của thế kỷ 20, khi mà cuộc chiến tranh thế giới thứ II đang diễn ra vô cùng khốc liệt. Nước Nhật cũng tham chiến. Thế nhưng suốt cả cuốn truyện, bạn sẽ không thể tìm thấy hình bóng chiến tranh cho đến tận những trang cuối cùng, khi ngôi trường bị dội bom bởi máy bay B29 và cháy rụi. Bởi trong ngôi trường Tomoe ấy, những đứa trẻ được sống với những định hướng vui tươi, và không phải lo lắng gì về thế giới bên ngoài.
Thành ngữ “ngồi bên cửa sổ” trong tiếng Nhật thể hiện một trạng thái bấp bênh và dễ sa ngã, cũng như tình trạng của cô bé Totto-chan khi chưa đến với trường Tomoe và thầy Kobayashi. Tình trạng mà Totto-chan gặp phải, chính là chứng “tăng động” mà ngày nay chúng ta vẫn biết, cô bé không thể tập trung vào bất cứ việc gì, và cực kỳ hiếu động. Chính Totto-chan cũng đã tâm sự trong cuốn truyện rằng cô bé nhớ mãi lời thầy Kobayashi luôn nói với em “Em thật là một cô bé ngoan”. “Nếu không học ở Tomoe, nếu không được gặp thầy Kobayashi, có lẽ tôi đã là một người mang đầy mặc cảm tự ti với cái mác ‘đứa bé hư’ mà mọi người gán cho” – lời tác giả. Trường Tomoe đã mang lại cho những đứa trẻ ấy một tuổi thơ rất tuyệt vời, để rồi đó trở thành nền móng cho một con người vững vàng trong tương lai. Bản thân tác giả Kuroyanagi Tetsuko đã trở thành một nhân vật có tầm cỡ quốc tế, một diễn viên, người dẫn chương trình truyền hình, cố vấn của Quỹ quốc tế bảo vệ thiên nhiên (WWF), đại sứ thiện chí của Quỹ nhi đồng liên hợp quốc (UNICEF), và tất nhiên… một nhà văn, tác giả sách dành cho thiếu nhi bán chạy bậc nhất nước Nhật. Những người bạn học của Totto – chan cũng được kể thêm ở phần phụ lục của truyện, có người trở thành nhà khoa học, người trồng hoa lan, người trở thành nhà giáo dục, làm nghệ sĩ và có người đã qua đời vì bệnh tật. Đó là những tương lai rất thật, rất đẹp của những đứa trẻ đã nhận được sự giáo dục tuyệt vời nhất trên đời.
